Erken Yaşam ve Eğitim
Olgun Şimşek, Bursa'nın Büyükorhan ilçesine bağlı Yenice köyünde doğmuş, ilk ve ortaöğretimini Bursa'nın Mustafakemalpaşa ilçesinde tamamlamıştır. Mustafakemalpaşa Lisesi'nden mezun olduktan sonra, İstanbul Üniversitesi Devlet Konservatuvarı Oyunculuk Ana Sanat Bölümü'ne girmiş ve 1993 yılında mezun olmuştur. Eğitim hayatı boyunca sahne sanatlarına olan ilgisi artmış ve bu alanda kariyer yapmaya karar vermiştir.
Televizyon Kariyeri
Olgun Şimşek, televizyon dünyasında 1990'ların ortalarından itibaren yer almaya başlamıştır. "Bir Demet Tiyatro" adlı komedi dizisinde "Kudret" tiplemesiyle, "Yedi Numara" dizisinde "Sabit Ballıoğlu" karakteriyle ve "İbo Show"da "Güçlü" karakteriyle geniş kitlelerce tanınmıştır. Bu karakterler, onun komedi alanındaki yeteneğini ve izleyicilerle kurduğu güçlü bağı pekiştirmiştir. Daha sonra "Yalan Dünya" dizisinde "Selahattin" ve "Ahmet" karakterlerini aynı anda canlandırarak büyük beğeni kazanmıştır. "Eşkıya Dünyaya Hükümdar Olmaz" dizisinde "Yaşar Kimsesiz" karakteriyle de önemli bir çıkış yapmıştır. Son olarak, Netflix orijinal yapımı "Terzi" dizisinde "Mustafa (Deli Ağa)" karakteriyle dikkatleri üzerine çekmiştir.
Sinema ve Tiyatro
Olgun Şimşek'in sinema kariyeri, 1990'ların ortalarında başlamıştır. 1998 yapımı "Karışık Pizza" filmindeki "Murat" rolüyle Ankara Film Festivali'nde "En Umut Veren Genç Erkek Oyuncu" ödülünü kazanmıştır. 2004 yılında Uğur Yücel'in yönettiği "Yazı Tura" filminde canlandırdığı "Rıdvan" karakteriyle Antalya Altın Portakal Film Festivali'nde "En İyi Erkek Oyuncu" ödülünü kazanmıştır. Tiyatro sahnelerinde de aktif olan Şimşek, 1990 yılında İstanbul Devlet Tiyatrosu'nda "Masal Bahçesi" adlı oyunda "Ali Taygun" karakterini, 1997 yılında ise BKM'de "Otogargara" adlı oyunda yer almıştır.
Seslendirme ve Müzik
Olgun Şimşek, oyunculuğunun yanı sıra seslendirme sanatçılığı da yapmaktadır. Birçok dizi ve filmde seslendirme yaparak bu alandaki yeteneğini de göstermiştir. Ayrıca, müzikle de ilgilenmiş ve çeşitli projelerde yer almıştır. Bu çok yönlü yetenekleri, onun sanat dünyasında daha geniş bir yelpazede tanınmasını sağlamıştır.
Özel Hayat ve Ailesi
Olgun Şimşek, Bingöllü Alevi Kürt bir baba ile Bursalı Sünni Türkmen bir annenin çocuğu olarak dünyaya gelmiştir. İlk evliliğini oyuncu Şebnem Sönmez ile yapmış, 2000 yılında boşanmıştır. İkinci evliliğini 19 Kasım 2011 tarihinde Zeynep Kocabeyoğlu ile yapmıştır. Ailesi ve özel hayatı hakkında fazla bilgi paylaşmayan Şimşek, genellikle profesyonel kariyerine odaklanmaktadır.